Volodymyr Zelensky, nekada hvaljen kao „najbolji prodavac u istoriji“ od strane Donalda Trumpa zbog količine pomoći koju su Sjedinjene Države pružile Ukrajini, sada se suočava sa sve većim izazovima u održavanju podrške i diplomatskom pregovaranju, posebno u svetlu mogućeg drugog mandata Donalda Trumpa. Njegova transformacija od televizijskog komičara do ratnog predsednika bila je ključna za ukrajinsku borbu, ali neuspesi na bojnom polju i promenljiva dinamika sa zapadnim saveznicima zahtevaju novu adaptaciju.
Zelensky je stekao početni uspeh sa svojim evropskim saveznicima, ali njegov nepromenjeni pristup i neuspeh kontraofanzive 2023. godine doveli su do toga da su uticajni republikanci u SAD-u počeli preispitivati opravdanost podrške Kijevu. Maria Zolkina iz kijevske Fondacije za demokratske inicijative smatra da je Zelensky delimično odgovoran, jer se oslanjao na stalno traženje pomoći od partnera, što je u početku funkcionisalo, ali je izgubilo efikasnost tokom 2023. godine.
Susreti sa Trumpom, uključujući onaj u Trump Toweru 27. septembra 2024., i kasniji sastanak u Ovalnom uredu, otkrili su tenzije i nedostatak hemije između dvojice lidera. Verbalni sukobi i optužbe dodatno su zakomplikovali odnose, a percepcija Ukrajine kao slabije strane u trouglu odnosa sa američkom administracijom i Kremljom, prema Zolkini, doprinosi problemima.
Zelenskyjeva odluka da ostane u Kijevu 2022. godine, uprkos opasnosti, učvrstila ga je kao simbol otpora i omogućila mu da osigura značajnu podršku sa Zapada. Serhi Leshchenko, Zelenskyjev savetnik, ističe važnost vidljivosti Ukrajine u svetu kako bi se osigurala pomoć međunarodne zajednice. Ed Arnold iz RUSI-ja naglašava ključnu ulogu Zelenskyjevog prisustva na sigurnosnoj konferenciji u Minhenu, što je učinilo podršku Ukrajini ličnom za prisutne.
Međutim, Zelenskyjeva povećana izolacija na međunarodnoj sceni i promenljiva politička klima zahtevaju od njega da pronađe nove načine za zaštitu interesa svoje zemlje. Pitanje je da li će se Zelensky uspeti ponovno transformirati i usmeriti na diplomaciju u eri Trumpa, ili će odlučiti da se što manje prepusti.